Согласно проведённой жеребьёвке в первых матчах 1\4 финала(по матчам 4 тура Чемпионата РПЛ,10-12 апреля 2009 года) встречаются:

«Сибирь» - «Пенза»
«Катафот» - «Южный город»
«Црвена Звезда» - «Academia»
«Спартак» - «Ланжерон»